In de winter is je oogstdeel vaak wat kleiner of kun je minder vaak oogst ophalen, maar zelfs in de winter kun je allerlei lekkers van de boerderij eten. Je eet met het seizoen mee, dus in de winter zijn er vooral wintergroentes. Ook lukt het veel Herenboerderij om eerder geoogste producten zoals pompoenen, aardappels, uien etc. op te slaan en verspreid over de winter uit te geven. Dat levert samen nog een behoorlijk gevarieerd pakket op. De meeste Herenboerderijen hebben ook een tunnelkas wat meer mogelijkheden geeft in de winter. Tegen het einde van de winter is er vaak een korte periode waarin er geen uitgifte mogelijk is en er hard gewerkt wordt aan het zaaien en planten van de nieuwe oogst.
Je kan zelf ook besluiten een deel van de overvloed van het zomerseizoen in te vriezen of te wecken natuurlijk. Gedurende de winter wordt er vaak ook nog af en toe vlees uitgegeven dat eerder in het jaar is geslacht en gevroren is opgeslagen.